Розділ ІІ. Органічна хімія

Лекція

Тема: Органічні сполуки

1. Органічні сполуки та їх класифікація

2. Теорія будови органічних сполук О.М. Бутлерова. Ізомерія

3. Насичені вуглеводні, їх гомологічний ряд

4. Номенклатура насичених вуглеводнів.

5. Хімічні властивості

1. Органічні сполуки та їх класифікація

      Органічні сполуки – сполуки, які утворені обов’язково атомами Карбону і Гідрогену, але крім них можуть входити атоми Оксигену, Нітрогену ( рідше Фосфору і Сульфуру).

Наприклад: СН₄ – метан; С₂Н₅ОН - етиловий спирт; С₆Н₁₂О₆- глюкоза; СН₃СООН – оцтова кислота.

Неорганічні сполуки:  H₂SO_4, CuSO_{4 ,} Cu(OH)_2,  CuO.

Атоми Карбону мають здатність послідовно сполучатися між собою, утворюючи молекули різної форми: лінійні і розгалужені, довгі і короткі, ланцюги і кільця.

Карбон – чотирьохвалентний, а Гідроген - одновалентний .

   Органічні сполуки поділяються на:                         С  -  С

1. циклічні – сполуки,  які мають замкнену  будову    |       |

                                                                                           С  -  С    

2. ациклічні – сполуки, які мають не замкнену будову  - С - С - С - С –

3. природні – сполуки, які існують у природі або добуті природнім шляхом (нафта, природній газ, вугілля, деревинна, цукор, крохмаль).

4. синтетичні – сполуки, які виготовлені синтетичним шляхом за допомогою хімічних перетворень з інших речовин (пластмаси, синтетичні волокна, каучуки, лікарські препарати,  мило, смакові речовини та інші)

2. Теорія будови органічних сполук О.М. Бутлерова. Ізомерія

         З розвитком органічної хімії у хіміків виникло багато не зрозумілих запитань. Наприклад: СН_4,  С₂Н_6,  С₃Н_8,  С₄Н₁₀ -  два елемента утворюють сполуки із Карбону (який має валентність 4) та Гідрогену (має валентність 1) , але за формулами виникає різна  валентність, навіть дробова.

         У 1861 році Олександр Михайлович Бутлеров  створив теорію  хімічної будови.                                                           

Теорія стверджує , що атоми в молекулі розміщуються не безладно, а в певному порядку згідно з їхньою валентністю. Кожна речовина має властиву лише їй послідовність сполучення атомів у молекулі, тобто хімічну будову, що відображається структурною формулою (формулою будови). Це свідчить, що будова органічних речовин  залежить від їх властивостей.

 Наприклад:

     СН₄  - молекулярна формула (хімічна)

                       Н

                        ׀

                Н – С – Н        - структурна формула метану

                        ׀

Н                      

С₄Н₁₀ – бутан

                      Н      Н    Н    Н

                        ׀       ׀      ׀ ׀    

                Н – С –  С –  С  - С – Н

                       ׀        ׀      ׀      ׀

Н    Н     Н      Н                     

                  СН₃ – СН₂ - СН₂  – СН₃

Речовини, які мають  однакову молекулярну формулу, але різну будову і властивості називаються ізомерами.

Наприклад:

а) С₄Н₁₀ – бутан

                       Н      Н    Н    Н

                        ׀       ׀      ׀ ׀    

                Н – С –  С –  С  - С – Н

                       ׀        ׀      ׀      ׀

Н    Н     Н      Н                     

1.              СН₃ – СН₂ - СН₂  – СН₃    бутан

2.              СН₃ – СН  – СН₃

                               ׀

                             СН₃        2 – метилпропан

1. Насичені вуглеводні, їх гомологічний ряд

Насичені вуглеводні (Алкани) – сполуки, до складу яких входять лише атоми Карбону і Гідрогену, які повністю використали свої валентності, тобто валентності атомів Карбону повністю насичені атомами Гідрогену.

Для насичених вуглеводнів характерний гомологічний ряд – ряд органічних речовин  подібних за хімічним складом, будовою, властивостями, але які відрізняються один від одної однією або декількома групами - СН₂

         Загальна формула – С_nН_2n+2

          Назви перших чотирьох сполук  склалися історично, а починаючи з пентану, утворилися від грецьких або латинських  числівників  з додаванням  закінчення «ан».

         Насичені вуглеводні у гомологічному ряді від метану до бутану – гази, від С₅ Н₁₂  до С₁₅Н₃₂  - рідини, а більше С₁₅ - тверді речовин – парафіни.

         Якщо від молекули алкана  відняти один атом Гідрогену, то залишається  частина з вільною валентністю, яка називається радикал.

  СН₄ → СН₃        метил

  С₂Н₆ → С₂Н₅     етил

  С₃Н₈ → С₃Н₇     пропил

4. Номенклатура насичених вуглеводнів:

1. Знаходимо найдовший ланцюжок атомів Карбону

2. Знаходимо радикал чи радикали

3. Нумеруємо атоми Карбону у найдовшому ланцюжку починаючи з того кінця до якого ближче знаходиться  радикал.

4. Даємо назву. Для цього вказуємо номер Карбону біля якого стоїть радикал, називаємо радикал, і по останній цифрі Карбону найдовшого ланцюга називаємо вуглевод.

1.  СН₃ – СН - СН₂  – СН₂ -  СН₃

                      ׀

                   СН₃             2 – метилпентан

5. Хімічні властивості

 Хімічні властивості на прикладі метану – СН₄ :

1. горіння (горить природній газ, який іде газопроводами) – сине полум’я, вибухонебезпечно, навіть від іскри (необхідно провітрювати приміщення)

СН₄ + 2О₂ → СО₂ +2Н₂О

2. розкладання під дією температури

   t⁰ 1000⁰ С , без О₂

  СН₄ → С + 2 Н₂↑

             сажа 

3. взаємодія  з галогенами (F_2,  I_2,   Br_2,  Cl₂)

  СН₄ + Cl₂ →  СН₃ Cl + НCl

                                    хлорметан

  СН₃ Cl + Cl₂ →  СН₂ Cl₂ + НCl

                       дихлорметан

  СН₂ Cl₂ + Cl₂ →  СНCl₃ + НCl

                       трихлоретан

    СНCl₃ + Cl₂ →  СCl₄ + НCl

                       тетрахлоретан

         Більше в ніяких реакціях метан і  його галогени не  вступають (приєднання, окиснення, з кислотами, солями, лугами), тому що в них у атома Карбону всі валентності занятті (насичені) іншими атомами.