Лекція

Тема: Ненасичені вуглеводні

1. Загальна характеристика ненасичених вуглеводнів 

2. Номенклатура алкенів і алкінів

3. Хімічні властивості ненасичених вуглеводнів

4. Застосування алкенів і алкінів

          1. Загальна характеристика ненасичених вуглеводнів 

Ненасичені вуглеводні – сполуки, до складу яких входять атом Карбону і Гідрогену, які повністю не використовують свої валентності, тобто валентності атомів Карбону повністю не насичені атомами Гідрогену.

Наприклад : С₂Н₄ (відщеплено два атоми Гідрогену від насичених вуглеводнів С₂Н₆ )

Вони поділяються на:

- алкени – ненасичені вуглеводні, які одержуються шляхом відщеплення двох атомів Гідрогену від молекули алкана.

С₂Н₆  →  С₂Н₄               СН₂ = СН₂

етан        етен

С₃Н₈    → С₃Н₆               СН₂ = СН – СН₃

пропан       пропен

Загальна формула алкенів  – С_nН_2n

Всі алкени мають в своїй будові подвійний зв'язок, тому всі алкени називають етиленами (як і перший представник – етилен)

СН₂ = СН – СН₂ - СН₃                     СН₃ -  СН =  СН₂- СН₃                    

      бутен – 1                                           бутен – 2

- алкіни – ще більш ненасичені вуглеводні, які одержують шляхом відщеплення ще двох атомів Гідрогену від алкенів (тобто відщеплюється чотири атоми Гідрогену від алканів).

Загальна формула  - С_nН_2n-2

С₂Н₆  →  С₂Н₄  →  С₂Н₂                              СН ≡ СН

етан        етен        етин

Всі алкіни мають потрійний зв’язок і називаються ацетиленовими

                                      пентин – 1:  СН ≡ С - СН₂ - СН₂  - СН₃      

                                      пентин – 2:  СН₃ - С ≡ С - СН₂ - СН₃                           

алкани                      алкени                         алкіни                                            

 етан                           етен                             етин

2.  Номенклатура алкенів і алкінів

              Номенклатура алкенів :

1. Знаходимо найдовший ланцюжок атомів Карбону

2. Знаходимо радикал чи радикали

3. Нумеруємо атоми Карбону у найдовшому ланцюжку починаючи з того кінця до якого ближче знаходиться  подвійний зв'язок.

4. Називаємо сполуку . Для цього вказуємо номер карбону біля якого стоїть радикал, називаємо радикал, по останній цифрі Карбону найденого ланцюга, називаємо вуглевод і додаємо закінчення «ен»  і вказуємо через тире номер атома Карбону біля якого стоїть подвійний зв’язок.

 Наприклад: 

СН  - гексен

А)  СН₃ - СН = СН  - СН₂ - СН₂  - СН₃      гексен – 2

                                            СН₃

                                                        _|

Б) СН₃ - СН = СН  - С  -  СН₂ - СН₃      4,4 – диметилгексен - 2

                                                       _|

                                          СН₃

                                    СН₃

                                               _|

В)   СН₂  =  СН  - С  - СН₂ - СН₃           3,3 – диметилпентен – 1

                                              _|

                                   СН₃

Г)    СН₃ - С =  СН  - СН -  СН₂ - СН₂  - СН₃       2- метил, 4-етилгептен-2                            

                             _{|                           |}

                      СН₃             СН            

            Номенклатура алкінів :

1. Знаходимо найдовший ланцюжок атомів Карбону

2. Знаходимо радикал чи радикали

3. Нумеруємо атоми Карбону у найдовшому ланцюжку починаючи з того кінця до якого ближче знаходиться  потрійний зв'язок.

4. Називаємо сполуку . Для цього вказуємо номер карбону біля якого стоїть радикал, називаємо радикал, по останній цифрі Карбону найденого ланцюга, називаємо вуглевод і додаємо закінчення «ин»  і вказуємо через тире номер атома карбону біля якого стоїть потрійний  зв’язок.

       Наприклад: 

СН≡СН    - ацетилен      

СН₃  - СН - С ≡ С  - СН₃           4- метилпентин - 2 

                    _|                   

          СН₃                  

                               СН₃

                                        _|

СН₃  - С ≡ С  - С - СН₂ - СН₃           4,4 – диметилгексин – 2

                                       _|                   

                              СН₃                 

 3. Хімічні властивості ненасичених вуглеводнів

     Хімічні властивості на прикладі етилену СН і ацетилену  СН₂         

       Етилен і ацетилен – безбарвні гази, майже без запаху, мало розчинний у воді, у природі у вільному стані не зустрічається, утворюються внаслідок переробки нафти і синтезу органічних речовин.

                                 Етилен

      Хімічні властивості:

1. горіння (утворення вуглекислого газу і води).

СН₂  = СН₂  + 3О→ 2С О + 2НО

      етилен

2 СН≡СН + 5О→ 4С О + 2НО

   ацетилен      

2. реакція приєднання (у насичених вуглеводів була реакція заміщення):

а) гідрогену – гідрування

                            kat

СН₂ = СН₂  + Н₂ → СН₃ - СН₃

  етилен                        етан

                       kat

СН ≡ СН + Н₂ → СН₂  = СН₂  + Н₂ → СН₃ - СН₃

   ацетилен               етилен                       етан

б) галогенів (Cl, Br, I )

СН₂  = СН₂  + Cl ₂ → СН₃ - СН₃

    етилен                             _{|              |}               1,2 - дихлоретан

                                     Cl       Cl

в) галогеноводнів (НCl, Н Br, НI, НF )

СН₂  = СН₂  + НCl → СН₃ -   СН_2-- Cl    хлоретан

етилен

СН≡СН + НCl  → СН₃ = СН Cl + НCl  →  СН₃  - СН_{2 -}- Cl₂   

 ацетилен                    хлоретилен                 дихлоретан                                                                                                    

г) термічний розклад

                    t

СН₂   → 2С + Н₂ ↑

                            сажа

             t

СН₂   → 2С + Н₂ ↑ - відбувається на повітрі , розжарені частинки сажі набувають червоного кольору.

д) окислення

СН₂  = СН₂  + О₂ → СН₃ – СН₂ – ОН

    етилен                   етиловий спирт

2СН₂   + 5О₂ →4С О + 2НО

          4. Застосування алкенів і алкінів

          З етилену добувають – поліетилен (який використовують для виробництва пластмаси), етиловий спирт; дихлоретан – для знищення шкідників в с/г; хлоретан – речовина для анестезії. Ацетилен – для газового різання і зварювання металів, ацетиленово - кисневе полум’я має високу температуру і плавить сталь. З ацетилену добувають речовини для виготовлення пластмас і синтетичних каучуків і є сировиною для оцтової кислоти.